1,3-butadien

ligning:
Varmekapacitet af gassen i J · mol · K og temperatur i Kelvin, 100-1500 K.
Beregnet:
81,366 J · mol · K ved 25 ° C.

Kemler Kode:
239: brandfarlig gas, kan spontant medføre farlig reaktion
UN-nummer:
1010 butadiener STABILISERET
Klasse:
2.1
Label:

2.1: Brandfarlige gasser;

Den 1,3-butadien kulbrinte er en farveløs, brandfarlig gas formel C4H6.

Denne isomer er den mest almindelige af butadien, hvorfor det ofte blot kaldet butadien. Dette er et reaktivt materiale, som anvendes i syntesen af ​​mange polymerer.

Dette er den enkleste konjugeret dien. Bliver flydende ved afkøling til -4,4 ° C eller ved kompression ved 25 ° C.
Det er opløseligt i apolære organiske opløsningsmidler, såsom chloroform og benzen. Tilsætningen og ringslutningsreaktioner er de vigtigste.

Applikationer

Det er hovedsageligt anvendes til fremstilling af syntetisk gummi, lak, nylon og latex maling.
På grund af sin høje reaktivitet, er butadien, der anvendes i syntesen, især i polymerisationsreaktioner. Mange bildæk er fremstillet af Buna-S gummi, copolymer af butadien og styren.

Butadien er den primære reagens til syntese af chloropren ved chlorering efterfulgt af isomerisering og en dehydrochlorering. Dienen også anvendes til fremstilling af adiponitril og hexamethylendiamin ved reaktion med hydrogencyanid. Flere processer bruge butadien at producere butan-1,4-diol. Butadien er en fremragende reagens til Diels-Alder-reaktionen og tillader syntese af 4-vinylcyclohexen, 1,5-cyclooctadien og 1,5,9-cyclodécatriène.

Generation og syntese

Det findes ikke i naturen, fordi dets reaktivitet er for stor, men er til stede i krakning af kulbrinter. Det er derefter skilles fra blandingen ved destillation i C4 fraktioner.
Opnåelse af de rene butadien er ikke muligt ved simpel destillation af denne fraktion, idet butan og butadien danner en azeotrop. Separation ved væske-væske-ekstraktion eller ekstraktive destillation er nødvendig.

Kommerciel butadien også syntetiseres ved dehydrogenering af butan eller blandinger af buten og butan.
Den mest kendte syntesevej er metoden til Houdry Catadiène i ét trin. Fra n-butan eller blandinger af n-butener, en dehydrogenering katalyseret af en blanding af aluminiumoxid og chromoxid gør det muligt at opnå et produkt strøm indeholdende 15-18% butadien ved en temperatur på 600- 700 ° C og et tryk. Denne fremgangsmåde har et udbytte på 50%.
Dehydrogeneringen er imidlertid ikke syntesevejen mest udbredte og anvendes primært, når prisforskellen mellem reaktanterne og butadien er høj.

Oprindeligt blev dien fremstillet af acetylen. To processer har brugt denne reagens, herunder Reppe processen stadig bruges i dag til at producere tetrahydrofuran og butan-1,4-diol.

Butadien kan også syntetiseres fra ethanol under anvendelse af en aluminiumoxidkatalysator magnesiumoxid eller siliciumoxid.

Forrige artikel 172 f.Kr.. AD
Næste artikel 2000-2001 NHL Season